双方对峙许久，刘备设下埋伏，火烧营地撤走，夏侯惇等人要去追击。

裨将军巨鹿李典劝阻他，认为敌人无故撤退，恐怕会有埋伏，路上草木幽深，不可去追。

夏侯惇不听李典的意见，和于禁一起去追击敌人，让李典留守。

于禁虽然对李典的判断也有所疑虑，但作为下属，他还是选择听从夏侯惇的命令。

在追击过程中，于禁时刻保持警惕，小心谨慎地观察着周围的动静。

然而，当他们深入追击后，还是中了刘备的埋伏。

刘备的伏兵从四面八方涌出，将夏侯惇和于禁的军队团团围住。

一时间，曹军陷入了绝境，士兵们惊慌失措，四处逃窜。

于禁临危不惧，他迅速组织士兵进行抵抗，试图突出重围。

但由于敌人兵力众多，且占据有利地形，曹军伤亡惨重。

就在这危急时刻，李典率领援军及时赶到，刘备见李典来了才退走。

虽然这次战役于禁遭遇了失败，但他也从这次经历中吸取了教训，进一步丰富了自己的军事经验，认识到了在战场上不仅要勇猛，更要善于分析局势，不能盲目追击。

建安十一年（206年），东海郡守昌豨又反叛，于禁被派遣去征讨他。

于禁用急兵攻打昌豨，未能攻下，曹操又派遣大将夏侯渊和于禁合力攻打，攻下了昌豨十余座营地。

因为昌豨同于禁是旧友，所以找到于禁投降。

其他将领认为昌豨已经投降，应当送去让曹操处置，而于禁表示，曹操一贯的命令就是被围之后才投降的不可赦免，昌豨虽然是自己的旧友，不能为他违反法令。

于禁的内心十分痛苦，一边是多年的老友，一边是军法和对曹操的忠诚。

但最终，他还是选择了坚守原则。

他亲自去和昌豨诀别，看着老友熟悉的面容，想起曾经一起并肩作战的日子，不禁流下了眼泪。

然而，为了维护军法的尊严，他还是狠下心斩杀了昌豨。

当时曹操驻扎在淳于县，听闻后感叹道：“昌豨投降不来见我，而是去找于禁，是他的命啊。”

后来于禁更得曹操看重。

东海被平定以后，他官拜虎威将军。

于禁此举虽然看似冷酷，但却体现了他对军法的严格遵守和对曹操的忠诚不二，在他心中，维护军法的尊严和曹操的权威高于一切，这一行为也让他在曹操军中树立了更高的威望。

建安十四年（209年），庐江人陈兰、梅成反叛，于禁和大将臧霸等前去讨伐梅成；大将张辽、张合等人讨伐陈兰。

于禁率兵抵达后，梅成带领三千余属下假装投降，等于禁离开后又掀起叛乱，他的部下都去投奔了陈兰，转入灊山。

灊山中有一座天柱山，山脉高峻有二十多里，山道狭窄危险，仅容一人通过，陈兰等人就在上面驻扎营垒。

张辽与陈兰的军队相持，因为缺乏军粮，于禁就运粮去接应。

在运粮过程中，于禁面临着诸多困难。

道路崎岖难行，又要时刻防备敌人的偷袭。

但他凭借着出色的组织能力和坚定的意志，成功将粮食运送到张辽军中。

有了充足的军粮，张辽如虎添翼，顺利斩杀了梅成、陈兰。

此战于禁被加封食邑二百户，加上之前的共计一千二百户。

在这场战役中，于禁不仅在军事行动上积极配合，还通过出色的后勤保障工作，为张辽的胜利提供了有力支持，展现了他全面的军事素养，证明了自己不仅能在战场上冲锋陷阵，也能在后勤保障等方面发挥重要作用。

当时，于禁与张辽、乐进、张合、徐晃等都是名将，曹操每次出征，都轮换着让他们担任前锋、断后。

于禁治军严谨，缴获的财物不会入自己的私库，因此得曹操赏赐很重。

但是因为他以法御下，对待士兵要求严格，所以在军中不是很得人心。

后来曹操不待见曹军将领朱灵，想要夺下他的军营。

于禁因为威严甚重，就被派遣带数十骑兵拿着令书，去朱灵的营地解除他的兵权。

当于禁带领骑兵来到朱灵营地时，朱灵和他的部下见了于禁都不敢动，他们深知于禁的威严和实力。

最终，朱灵的军队被归属到于禁部下，众人都臣服畏惧于禁。

后来于禁升迁为左将军，加节钺，增加五百户食邑，他的一个儿子也被封为列侯。

此时的于禁，已经成为曹操麾下地位显赫的大将，他的军事成就和威望都达到了人生的巅峰，在曹操的军队中拥有举足轻重的地位。