同年，他跟随曹操在苦县包围了袁术部下桥蕤。

桥蕤的军队装备精良，战斗力不容小觑。

于禁在战斗中充分发挥自己的军事才能，他采用灵活多变的战术，不断对敌人发起攻击。

在他的猛烈攻击下，桥蕤的军队逐渐陷入混乱。

最终，于禁成功斩获桥蕤等四名敌将，进一步彰显了他的军事才能，在曹操军中的地位也愈发稳固。

建安二年（197年）正月，于禁跟随曹操到达宛城，宛城首领张绣先是投降，后又反叛。

曹操与张绣交战失利，退回到舞阴县。当时军队大乱，士兵们惊慌失措，各自寻找曹操，场面十分混乱。

唯独于禁约束住他所带领的数百名将士，且战且退，即使有负伤战死的，也不让士兵散开。

于禁深知，在这种混乱的情况下，一旦士兵溃散，后果将不堪设想。

他不断鼓励士兵，大声呼喊着指挥他们有序撤退。

等敌人的追击减缓，于禁便整行部队，鸣鼓返回。

还没到曹操所在营地，于禁在路上遇见了十多个衣衫不整的伤兵，询问后得知他们是被青州兵士所劫持。

原来，当初黄巾军投降后，就自称青州军，曹操对待他们很宽仁，因此他们敢趁机抢劫。

于禁听后大怒，他认为青州兵也是曹操属下，不可为贼，于是领兵讨伐他们。

青州兵不敌，逃到曹操那里告状。而于禁回营后，先去建立防御壁垒，并没有立刻拜见曹操为自己解释。

有人告诉他青州兵投诉了他，请他快去和曹操分辩。

于禁却表示先防备敌人更重要，曹操是明智之人不会相信诬告。

等到他把壕沟营垒都安排就绪，才去拜见曹操，详细地禀告了事情的经过和结果。

曹操听后大为赞赏，认为在淯水之难自己都陷入慌乱之时，于禁却能在士兵混乱的时候整肃自己的军队，又追讨抢劫的暴行，还建立坚固的防御壁垒，古代的名将也不可能比他做得更好了。

于是统计于禁立下的功劳，封他为益寿亭侯。

这次事件充分展现了于禁的冷静、果断和对大局的把控能力，他不仅维护了军队的纪律，也赢得了曹操的高度赞誉和信任，进一步巩固了自己在曹操心中的地位。

建安三年（198年），于禁又随曹操破张绣于穰县，擒获吕布于下邳；建安四年（199年）并与史涣、曹仁等将一同攻打黑山贼眭固于射犬，将其击败斩杀。

在这些战役中，于禁都发挥了重要作用。

在攻打吕布的过程中，于禁参与了多次关键战斗，他的勇猛和指挥才能为最终擒获吕布立下了汗马功劳。

而在攻打黑山贼眭固时，他与其他将领密切配合，制定了详细的作战计划，成功击败敌人，展现了出色的团队协作能力和军事素养。

他的军事指挥能力和战斗经验在这些战役中不断提升，逐渐成为曹操麾下的得力战将。

建安五年（200年），曹操与袁绍之间爆发了决定北方局势的官渡之战。

战争初期，袁绍兵势强盛，曹操面临着巨大的压力。

于禁自请为先锋，主动承担起抵御袁绍的重任。

曹操壮其志，遂拨步卒两千，令其镇守延津以拒袁军，曹操自引主力回守官渡。

当时，袁绍的军队人数众多，装备精良，而于禁所部兵力相对薄弱。

但于禁毫不畏惧，他凭借着对地形的熟悉和出色的军事指挥能力，在延津构筑起坚固的防线。

袁绍多次派兵攻打延津，都被于禁击退。

这时，刘备占据徐州反叛，曹操不得不东征刘备，袁绍趁机攻于禁。

于禁据城死守，面对袁绍大军的猛烈攻击，他沉着冷静，指挥士兵顽强抵抗。

袁绍久攻不克，只能望城兴叹。

后于禁又与乐进等率步骑五千，奇袭袁绍别部，自延津沿黄河西南而下，横扫汲县、获嘉二地，焚毁袁军屯粮壁垒三十余处，斩俘数千，招降袁将何茂、王摩等二十余人。

这次奇袭行动极大地削弱了袁绍的实力，打乱了袁绍的作战部署。

再后来，曹操复遣于禁驻守原武，破袁绍别营于杜氏津，因功擢升裨将军，随军回师官渡。

袁绍命令向曹操的营中射箭，箭雨如蝗，曹军死伤甚众，士卒震恐。

于禁督军死守土山，身先士卒，愈战愈勇。

他不断激励士兵，鼓舞士气，与士兵们同甘共苦。

在这场决定北方局势的关键战役中，于禁的表现堪称卓越，他的坚守和反击为曹操最终赢得官渡之战的胜利奠定了坚实基础。

战后，于禁因功升偏将军。

建安七年（202年），刘表派遣刘备北侵到了叶县，曹操命于禁和曹军将领夏侯惇等人驻扎在博望抵御敌人。